2004年首次参加中央电视台春节联欢晚会，演唱《天下父母心》。9月出演电影《十三月》。2003年春节后推出了单曲《爱简单》。同年杨坤为冯小刚的《手机》演唱主题曲《牛三斤》。8月底客串话剧《野蛮女友》，在部分场次中客串野蛮女友的妈妈为其介绍的一个男友。10月30日发行专辑《那一天》。杨坤担任了9首歌的词曲创作。 《我的野蛮女友》的全部摄制班底还为他拍摄了主打歌《那一天》的MV。
2005年9月1日，杨坤发行第三张专辑《2008》。杨坤特别运用了蒙古族特有的马头琴作为主打歌《2008》中的乐器。而这首歌也是为了2008年的奥运会专门创作。据MusicRadio TOP排行榜统计，专辑第一主打歌《我比从前更寂寞》连续五周蝉联冠军宝座，成为TOP排行榜第一位摘得五连冠的歌手。
2006年12月18日签约华谊兄弟音乐公司。
2007年4月发行专辑《牧马人》， 同年11月发行兄弟《集结号》宣传曲。为了保证这张带有自传性质的唱片的音乐品质，请到制作人张亚东、郭亮、李思菘，并提前数月预约美国着名的录音棚BERNIEGRUNDMANMASTERINGHOLLYWOOD STUDIO为后期制作地。
2009年6月23日，发行第五张录音室创作专辑《杨坤》。
2010年5月20日下午，杨坤携其第六张个人专辑《DISCO》在京举行了新闻发布会，《DISCO》是双碟装，里面除了9首音乐外，还有四支MV。因为第一主打MV《不要告别》的后期返工影响到发行进厂，遂将新片发布会推迟到五月。
2010年12月27日，杨坤与某导演碰头聊电影事宜聊至深夜，出门时因楼道光线不足，一脚踩空摔下楼梯，杨坤不得不暂停所有演艺活动。2011年3月1日华鼎电影盛典复出，演唱《信仰》和《无所谓》。
2011年出演电影《密室2之不可靠岸》并演唱了影片主题曲《会不会》。同年与苏有朋、倪虹洁合作主演电影《密室之不可靠岸》，饰演董磊一角。
2012年担任浙江卫视《中国好声音》导师。在节目中为了招揽学员宣称要举办32场演唱会，因而得到了杨三十二郎的称号。
2012年2月14日发行专辑《真的很在乎》。同年与孙红雷、王珞丹合作主演的电影《边境风云》上映，在剧中饰演一位变态杀手。
2013年央视春晚与张靓颖合作演唱《一辈子朋友》。7月底发表单曲《快枪手》，年底推出了单曲《我没你想的那么坚强》。
2014年1月31日在央视春晚与郭采洁合唱《答案》。同年担任浙江卫视《中国好声音》第三季导师。
10月25日，杨坤将在北京万事达中心举行今夜20岁巡演的首站演出，《一万个女人》《今夜二十岁》也将作为他全新专辑中的主打歌曲在演唱会中首次亮相。
2015年，参演拳击题材电影《冠军的心》，杨坤饰演的拳击手谭凯。家庭情况
杨坤有一个弟弟杨宇，父母都是包钢的职工，繁忙的工作让他们无暇照顾到杨坤，只好把他送到了乡下的爷爷奶奶家。
情感婚姻1994年，杨坤认识了一个名字叫白雪的内蒙古人，并开始了交往。1998年夏天，二人分手。
2007年5月20日杨坤在上海参加《闪电星感动》520爱心演唱会。在接受记者采访时，杨坤承认在与竹书文化结束长达5年的合作后，患上了抑郁症。
之后用了五年的时间恢复正常。
出道初期，杨坤与陈琳同属竹书文化，私交甚笃。杨坤患抑郁症期间，陈琳一直对其开导劝慰。2009年年底，陈琳自杀，杨坤举办小型歌会召集圈内好友祭奠。此后多次开个唱与大屏幕上的陈琳对唱。
出柜传闻
2015年5月7日晚，杨坤被拍到在北京同性恋酒酒吧门口接男性友人后驱车离开，其后网上关于杨坤出柜的传闻甚嚣尘上。2015年6月7日杨坤回应了出柜传闻，声称只是无意间停到了那个酒吧，接一个朋友而已。而被问觉得哪些行为最显男人味时，杨坤表示，有梦想有担当，有自己喜欢做的事，有能力照顾自己身边的人最有男人味。最喜欢的颜色：黑色、蓝色
最喜欢的音乐：各种风格